A ver, hace años [estoy hablando de los 90 y a raíz de ver a uno de los personajes de la película Hackers con los pantalones caídos, me sorprendió e indagando por ahí, llegué a una página que comentaba esta moda, resulta, que en los inicios [al menos esa fue la información que yo encontré] esta moda era una especie de señal que tenían los tipos de una banda cuando uno de sus miembros era condenado a muerte, la razón es que a esos presos no les dejan tener cinturón, por razones obvias, y llevaban los pantalones caídos...
Básicamente era como ir diciendo....
Nosotros somos chicos maaaaalotesss fíjate los malotes que somos que tenemos un colega condenado a muerte.
Esta explicación... [la que pones tu Matrix] me parece una burla, pero para nada real.  
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AFAIK los presos usan monos o pantalones con elástico.  
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Yo siempre había oído que surgió en las prisiones, no por lo del cinturón sino por las tallas. Es bastante común que en las prisiones te toque una talla que no es la tuya y que generalmente sea más grande que pequeña, para asegurarse de que al menos te la puedes poner. Es como los uniformes de la policía o sanitarios, que siempre quedan mal de algún sitio. Y por eso se veían tantos presos con pantalones demasiado grandes.
Los expresidiarios seguían usando pantalones demasiado grandes como forma de identificarse como expresidiarios, así como poco a poco se fue adoptando por las bandas y por los jóvenes (siempre tan capullos) y su afición a parecer siempre muy chungos y malotes.  
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Si estas muy delgado, o eres de cintura estrecha, o pones cinto o te van a caer algo si o si, porque las piernas-caderas son mas anchas que la cintura (como deberia ser, btw)  
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http://en.wikipedia.org/wiki/Sagging_(fashion)
Lee D. Baker, Dean of Academic Affairs at Duke University, states that it is widely believed that sagging was adopted from the United States prison system where belts are prohibited.[3] Belts are sometimes prohibited to keep prisoners from using them as weapons or in committing suicide by hanging themselves.[4][5] The style was later popularized by hip-hop artists in the 1990s.[4] It has since become a symbol of freedom and cultural awareness among many youths[6] or a symbol of their rejection of the values of mainstream society.[7]  
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